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阿星(周星驰 饰)由赌神处学成归来,恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇,虽有龙五(向华强 饰)相助,但阿星与三叔(吴孟达 饰)仍被大军等人发功送至1937年的上海。阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手,得以结识丁力(吕良伟 饰),自此与祖父周大福(吴孟达 饰)留在丁力身边,丁力女友如仙(巩俐 饰)令阿星魂牵梦绕,却不知她是自己所中意女孩如梦(巩俐 饰)的孪生姐姐.川岛芳子意欲控制上海,于是网罗大军等人频频向丁力发难,并约定最后以赌局决定胜负,阿星由日本人手中涉险逃脱,终于赶上赌局,而决定这场赌局的关键,却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物......
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